Emmanuelle Drege

Approche Synthétique De Diterpènes De La Famille Des Cyathines.: Approche Synthétique De L'érinacine a Emmanuelle Drege French edition

Les cyathines forment une famille de diterpènes présentant un squelette tricyclique décahydro[e] indène unique parmi les terpènes. Ces composés sont capables de stimuler la biosynthèse du facteur de croissance nerveuse et par conséquent pourrait être employés dans le traitement des maladies neurodégénératives comme la maladie d'Alzeihmer. Dans ce document nous décrivons une nouvelle voie d'accès à cette classe de molécules. Les deux étapes clé de la synthèse sont d'une part la préparation d'une sous- unité A dont la configuration absolue a été établie en tirant parti de la réaction de Michael asymétrique impliquant les imines chirales. D'autre part la construction du cycle B a pu être réalisée par une réaction de Heck intramoléculaire. Enfin le cycle C à 7 chaînons est élaboré par une réaction d'homologation de cycle à partir d'un octahydro- cyclopenta[a]naphtalène.