Ignacio Periñán Domínguez

La Galactosa Como Inductor Quiral: Síntesis De Oxiranos Quirales Ignacio Periñán Domínguez Spanish edition

Los oxiranos juegan un papel importante como intermedios en síntesis orgánica, porque su reacción de apertura, tanto con electrófilos como con nucleófilos, permite la obtención de compuestos 1,2-difuncionalizados y la formación de nuevos enlaces carbono?carbono. Esta reactividad química es responsable de la actividad biológica que exhiben los compuestos que contienen esta función. Así, determinados glicosil glicidoles (oxiranos derivados de alquenil glicósidos) presentan actividad citotóxica y pueden ser utilizados como agentes alquilantes en la quimioterapia anticancerosa.8 Por otra parte, los oxiranos pueden transformarse en otros compuestos de interés biológico, como los a-hidroxi-b-aminoácidos derivados de la isoserina. Los derivados de la isoserina constituyen el fragmento esencial en productos naturales de alto valor terapéutico.15,16 Los casos más relevantes son el taxol, anticanceroso, y sus derivados, cuya cadena lateral es N-acil-(2R,3S)-fenilisoserina; la bestatina, un dipéptido modificador de la respuesta inmunológica, en el que uno de los aminoácidos es el ácido (2S,3R)-3-amino-3-fenil-2- hidroxibutanoico, y una serie de tripéptidos...