Gustavo Lafuente

Síntesis De Hidantoínas 5-sustituidas: Moléculas Precursoras De Aminoácidos Enantioméricamente Puros Gustavo Lafuente Spanish edition

El objetivo del presente trabajo es estudiar la síntesis y reactividad de hidantoínas 5-sustituidas. Este tipo de hidantoínas son importantes intermedios en la producción industrial de aminoácidos. El trabajo se divide en dos partes. Por un lado en la síntesis de 5-aril-hidantoínas y por otro en la síntesis y reactividad de 5-metilenhidantoínas. La primera estrategia se ha realizado mediante una alquilación de Friedel-Crafts. Este tipo de reacciones se pueden llevar a cabo a partir de urea, ácido glioxílico y el compuesto aromático one-pot. Otra posibilidad es el uso de un derivado de hidantoína como es el caso de 5-clorohidantoína o 5-bromohidantoína. En la segunda estrategia se ha introducido un grupo metileno en posición 5 de la hidantoína. Este grupo sirve de intermedio sintético para obtener un gran número de moléculas mediante reacciones tipo Michael, cicloadiciones, reacciones de Heck, etc.